Однажды, уже будучи стариком, Диоген увидел, как мальчик пил воду из горсти, и в расстройстве выбросил из сумы свою чашку, промолвив: «Мальчишка превзошёл меня в простоте жизни». Он выбросил и миску, когда увидел другого мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлебку из куска выеденного хлеба.
Диоген просил подаяние у статуй, «чтобы приучить себя к отказам».
Когда Диоген просил у кого-нибудь взаймы денег, то говорил не «дайте мне денег», а «дайте мои деньги».
Когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие.
Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придет к нему выразить свое почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. Он нашёл Диогена в Крании (в гимнасии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце.
Александр подошёл к нему и сказал: «Я - великий царь Александр». «А я, - ответил Диоген, - собака Диоген».
«И за что тебя зовут собакой?» «Кто бросит кусок - тому виляю, кто не бросит - облаиваю, кто злой человек - кусаю».
«А меня ты боишься?» - спросил Александр. «А что ты такое, - спросил Диоген, - зло или добро?» «Добро», - сказал тот. «А кто же боится добра?»
Наконец, Александр сказал: «Проси у меня чего хочешь». «Отойди, ты заслоняешь мне солнце», - сказал Диоген и продолжил греться.
На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном». По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.
Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам туда и сюда свою бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «У всех сейчас хлопоты, потому и мне нехорошо бездельничать, а бочку я катаю, потому что ничего другого у меня нет».
Диоген говорил, что грамматики изучают бедствия Одиссея и не ведают своих собственных; музыканты ладят струны на лире и не могут сладить с собственным нравом; математики следят за солнцем и луной, а не видят того, что у них под ногами; риторы учат правильно говорить и не учат правильно поступать; наконец, скряги ругают деньги, а сами любят их больше всего.
Фонарь Диогена, с которым он бродил среди бела дня по людным местам со словами «Ищу Человека», стал хрестоматийным примером ещё в античности.
Однажды, помывшись, Диоген выходил из бани, а навстречу ему шли знакомые, которые только собирались мыться. «Диоген, - спросили они мимоходом, - как там, полно народу?». «Полно», - кивнул Диоген. Тут же ему встретились другие знакомые, которые тоже собирались мыться и тоже поинтересовались: «Привет, Диоген, что, много людей моется?». «Людей - почти никого», - покачал головой Диоген.
Возвращаясь как-то раз из Олимпии, на вопрос, много ли там было народу, он ответил: «Народу много, а людей совсем мало».
Однажды он вышел на площадь и закричал: «Эй, люди, люди!»; но когда сбежался народ, напустился на него с палкой, приговаривая: «Я звал людей, а не мерзавцев».
Диоген то и дело занимался рукоблудием у всех на виду; когда афиняне по этому поводу замечали, мол, «Диоген, всё понятно, у нас демократия и можно делать что хочешь, но не перегибаешь ли палку?», он отвечал: «Вот бы и голод можно было унять, потирая живот».
Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: «Человек есть животное о двух ногах, лишённое перьев», Диоген ощипал петуха и принёс к нему в школу, объявив: «Вот платоновский человек!» На что Платон к своему определению вынужден был добавить «и с плоскими ногтями».
Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен возмутился: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция, - сказал Диоген, - если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?»
Диоген, увидев, как рабы Анаксимена Лампсакского носили многочисленные пожитки, спросил, кому они принадлежат. Когда ему ответили, что Анаксимену, он возмутился: «И не стыдно ему, владея таким имуществом, не владеть самим собой?».
На вопрос, какое вино ему пить вкуснее, он ответил: «Чужое».
Однажды кто-то привёл его в роскошное жилище и заметил: «Видишь, как здесь чисто, смотри не плюнь куда-нибудь, с тебя станется».
Диоген осмотрелся и плюнул ему в лицо, заявив: «А куда же плеваться, если нет места хуже».
Когда кто-то читал длинное сочинение и уже показалось неисписанное место в конце свитка, Диоген воскликнул: «Мужайтесь, други: виден берег!»
К надписи одного новобрачного, написавшего на своём доме: «Зевесов сын, Геракл победоносный, здесь обитает, да не внидет зло!» Диоген приписал: «Сперва война, потом союз».
Увидев неумелого стрелка из лука, Диоген уселся возле самой мишени и объяснил: «Это чтобы в меня не попало».
Однажды Диоген просил подаяния у человека со скверным характером. «Дам, если ты меня убедишь»,- говорил тот. «Если бы я мог тебя убедить,- сказал Диоген,- я убедил бы тебя удавиться».
Кто-то попрекал его порчей монеты. «То было время,- сказал Диоген,- когда я был таким, каков ты сейчас; зато таким, каков я сейчас, тебе никогда не стать». Кто-то другой попрекал его тем же самым. Диоген ответил: «Когда-то я и в постель мочился, а теперь вот не мочусь».
Увидев сына гетеры, швырявшего камни в толпу, Диоген сказал: «Берегись попасть в отца!»
В большой толпе народа, где также находился Диоген, какой-то юноша непроизвольно выпустил газы, за что Диоген ударил его палкой и сказал: «Послушай, мерзавец, неужели не сделав ничего, чтобы дерзко вести себя на публике, ты начал показывать нам здесь свое презрение к мнению большинства?»
Однажды философ Аристипп, который нажил состояние, восхваляя царя, увидел, как Диоген промывает чечевицу, и сказал: «Если бы ты прославлял царя, тебе не пришлось бы питаться чечевицей!» На что Диоген возразил: «Если бы ты научился питаться чечевицей, то тебе не пришлось бы прославлять царя!»
Однажды, когда он (Антисфен) замахнулся на него палкой, Диоген, подставив голову, сказал: «Бей, но ты не найдешь такой крепкой палки, чтобы прогнать меня, пока ты что-нибудь не скажешь». С этих пор он стал учеником Антисфена и, будучи изгнанником, повел самую простую жизнь.